Pappy Winchester, de schatrijke koning der oplichters, is overleden. Hij heeft zijn bezittingen in kaart gebracht voor zijn nakomelingen. Er zijn 19 verschillende gebieden waar iets te vinden kan zijn. De rijkste nakomeling mag het nieuwe hoofd van de familie worden. Het spelbord van het spel Pappy Winchester bestaat uit 19 percelen. Iedere spelers krijgt startgeld en twee geheime opdrachtkaarten. Op de opdrachtkaarten staat bijvoorbeeld dat je een bonus krijgt wanneer je bepaalde weet te bezetten. Iedere ronde wordt er een gebied geveild. Na de 19e veiling, onthullen spelers hun geheime doelstellingen. Naar gelang hoe goed ze hun doelstellingen behaald hebben, verdienen ze geld. Aan het begin van het spel worden ook vijf stapels bankbiljetten geplaatst. Op iedere stapel komt een opdrachtkaart te liggen. Als een speler na afloop van een veiling aan één of meer van de doelstellingen kan voldoen, dan claimt die speler de bankbiljetten onder de kaart. De speler die aan het eind van het spel het meeste grond bezit, krijgt een bonus van $ 5.000. De rijkste speler wint het spel!